Второе поколение Jeep Grand Cherokee, получившее индекс WJ, начало выпускаться с 17 июля 1998 года. Jeep Grand Cherokee II (WJ) получил обновления в дизайне, силовых агрегатах, а также в техническом оснащении. Кузов нового Гранд Чероки обладает более обтекаемыми формами с плавными линиями. Стремительность и некая агрессивность во внешнем облике Jeep Grand Cherokee WJ сохранились. В новом исполнении Jeep приобрел новую форму оптики, а в передний бампер превосходно интегрированы противотуманные фары. Благодаря увеличению колесной базы, конструкторам удалось увеличить пространство интерьера. Полезный объем багажного отделения составляет 1104 л, что является неплохим показателем для данного класса.
Jeep Grand Cherokee WJ оснащался новыми силовыми агрегатами: дизельным CRDi, объемом 2.7 л, а также бензиновыми рядными и V-образными моторами. Модель предлагалась только с адаптивной автоматической коробкой передач. Полноприводное шасси оснащено "раздаткой" с системой Quadra-Trac, которая автоматически перераспределяет крутящий момент по осям в соотношении от 0 до 100%. В 2003 году на Женевском автосалоне было представлено новое поколение Jeep Grand Cherokee.